Boy, with Caution, hayatındaki sorunları saklamaya çalışan Ki-woo ile gizemli öğrenci Hyun-jae’nin beklenmedik yakınlaşmasını merkezine alıyor. Sürekli geçici iş görüşmelerine giden Ki-woo, geçmiş söylentilerin gölgesinden kurtulamaz. Nakwon Lisesi’nde karşılaştığı yaralı Hyun-jae ise herkesin görmezden geldiği biridir. Ki-woo’nun ona içtenlikle yaklaşması Hyun-jae için alışılmadık bir ilgiye dönüşür. “Anyone” adlı anonim uygulamada başlayan konuşmalar ise ikisinin de birbirine bakışını değiştirir.